Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ khi hợp tác với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trong bộ phim Simone năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã tiết lộ về tình cảm sâu sắc mà cô đã có với Al Pacino trong quá trình làm việc cùng nhau. Tuy nhiên, tình cảm này đã không được đáp lại do nam diễn viên 85 tuổi cho rằng cô còn quá trẻ.
Winona Ryder đã thổ lộ tình cảm của mình với Al Pacino khi cô mới 22 tuổi. Tuy nhiên, Al Pacino đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ. Điều này có thể đã gây ra một chút ngạc nhiên khi sau đó, Al Pacino lại hẹn hò với một cô gái trẻ hơn Winona. Nữ diễn viên đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình.
Hiện tại, Winona Ryder đã tìm thấy hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn. Hiện tại, Winona và Scott đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần.
Winona Ryder và Scott Mackinlay Hahn đã có một câu chuyện tình yêu đẹp. Mặc dù gặp nhau trong một hoàn cảnh khá khó khăn, nhưng họ đã có thể xây dựng một mối quan hệ vững chắc. Nữ diễn viên đã chứng minh rằng cô là một người phụ nữ độc lập và có thể tự tin trong cuộc sống của mình.
